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香精與香料(109)—駱駝蓬

2022年05月06日中外香料香精第一資訊瀏覽量:0

香精與香料(109)—駱駝蓬

有關(guān)駱駝蓬的植物文化史

北非這種植物被稱為“Bes plant”。Bes一位古老的埃及神祇是矮人之神、丑陋之神。Bes的雕像用種子熏蒸,保護(hù)人們免受各種邪惡的傷害。直到今天仍然是中東和北非的流行習(xí)俗。

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古老的埃及神祇——矮人之神

伊朗和阿富汗,以及阿塞拜疆和中東國家。干植株與其他東西混合放置在熱媒,釋放出氣味刺鼻的濃煙。受到折磨或暴露于“邪惡之眼”的人會在煙霧中吟誦禱告以求得到解脫。在《古蘭經(jīng)》中,駱駝蓬是神圣的植物:“它的每一片葉子都會被天使照看,等待人們來尋求治療?!比紵橊勁罘N子也常見于波斯人的婚禮。

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燃燒駱駝蓬種子常見于波斯人的婚禮,象征著新人今后的生活可以有神靈保佑

在西亞,干燥的植株被懸掛在家中或汽車中,是防止嫉妒力量(即邪眼)的護(hù)身符?,F(xiàn)在通常已被其他材質(zhì)取代。

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用駱駝蓬種子熏制后的意大利面,還被認(rèn)為有催情的效果。在摩洛哥,人們會在帶有酸味的葡萄酒中添加駱駝蓬種子,以獲得最佳的生物堿溶解度。猶太人的習(xí)俗是逾越節(jié)期間不得吃面包和一切發(fā)過酵的食品,駱駝蓬種子被用于漂白面粉,以生產(chǎn)干凈潔白的無酵餅。

香精與香料(109)—駱駝蓬

巴基斯坦罕薩族的薩滿祭司喝山羊血,燃燒駱駝蓬和杜松。當(dāng)吸入煙霧后,人會進(jìn)入恍惚致幻的狀態(tài),然后達(dá)到和神靈溝通的目的。

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種子可提取紅色染料,在亞洲西部被用于染色地毯、羊毛等。當(dāng)用水提取時(shí)可獲得黃色熒光染料,紫外線下可發(fā)出熒光。

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中國新疆地區(qū)的哈薩克等民族,采集干燥的植株懸掛于屋前用于辟邪或其他藥用目的。據(jù)哈薩克朋友說駱駝蓬泡水可用于治療神經(jīng)性頭疼。

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駱駝蓬的藥用歷史超過2000年。古希臘人使用種子粉末除絳蟲并治療反復(fù)發(fā)燒。古羅馬時(shí)期的希臘醫(yī)生與藥理學(xué)家迪奧科里斯,在他的著作《藥物論》中描述:駱駝蓬混合蜂蜜、葡萄酒、雞蛋黃、藏紅花和茴香汁,有助于治療視力損害。醫(yī)學(xué)家蓋倫也提到過。

香精與香料(109)—駱駝蓬

千年來它一直應(yīng)用于傳統(tǒng)醫(yī)藥(在古印度、伊朗書籍中被經(jīng)常提及)在古印度駱駝蓬種子被用于婦科疾病,據(jù)信來自植物的煙霧能促進(jìn)分娩。在巴基斯坦貧窮的婦女用駱駝蓬種子煙霧熏蒸,利用特殊的管子將煙霧引入陰道來治療婦科疾病,這種治療方式直到今天依然存在。也用于刺激月經(jīng)周期,在孕婦中是禁用的,可造成流產(chǎn)。種子煙霧也被用作熏蒸傷口殺菌。

香精與香料(109)—駱駝蓬

駱駝蓬的植物學(xué)命名及生長習(xí)性

駱駝蓬(學(xué)名:Peganum harmala),又名野蕓香,臭古朵,屬名“peganum ”來自古希臘語 π?γανον 意為:駱駝。種加詞“harmala”意為:蓬。是駱駝蓬屬下的一個(gè)有著木本地下莖的多年生草本植物物種。駱駝蓬屬舊屬蒺藜科,今屬白刺科。其種子可入藥,是為駱駝蓬子,有致幻效果,是中國臺灣的相思湯的兩種成分之一。

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本物種生于荒漠地帶干旱草地、綠州邊緣輕鹽漬化沙地、低山坡或河谷沙丘。分布于寧夏、內(nèi)蒙古、甘肅河西、新疆、西藏等地。見于波斯舊地、中亞及鄰近地區(qū)。原生于地中海式氣候的鹽堿質(zhì)荒漠。

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多年生草本,高30-70厘米,根多,粗達(dá)。莖直立或開展,由基部多分枝。葉全裂為3-5條形或披針狀條形裂片。花生枝端;萼片5,裂片條形;花瓣黃白色;雄蕊15;子房3室,花柱3。蒴果近球形,種子三棱形,黑褐色?;ㄆ?-6月,果期7-9月。具有強(qiáng)烈異味。

香精與香料(109)—駱駝蓬

駱駝蓬是一種有毒植物,其毒性取決于含大量生物堿,具有抗菌和抗寄生蟲的特性。在民間傳統(tǒng)醫(yī)學(xué)中,用于泌尿,胃病,月經(jīng)失調(diào),癲癇和性刺激(印度)。它甚至用于帕金森病。其他傳統(tǒng)用途包括脫發(fā),痔瘡和傷口處理等。

香精與香料(109)—駱駝蓬

已被證實(shí)駱駝蓬提取的化合物可殺死杜氏利什曼原蟲,在囊泡形式寄生蟲方面具有明顯的效果。被用于治療疼痛和皮膚炎癥,包括皮膚癌。含有的β-咔啉生物堿提取物對白血病細(xì)胞HL60和K562細(xì)胞表現(xiàn)出細(xì)胞毒性。它的種子時(shí)至今日在癌癥患者之間依然很流行,但副作用極大,應(yīng)慎用。

香精與香料(109)—駱駝蓬

化學(xué)成分

1.駱駝蓬全草含多種生物堿。l-鴨嘴花堿、dl-鴨嘴花堿、鴨嘴花酮堿、脫氧鴨嘴花酮堿、哈爾明堿、脫氧鴨嘴花堿、還含鴨嘴花定堿、鴨嘴花醇堿、鴨嘴花胺堿等生物堿。另含鴨嘴花酸。

香精與香料(109)—駱駝蓬

鴨嘴花堿

屬喹啉類的有:消旋駱駝蓬堿(dl-peganine),去氧駱駝蓬堿(deoxypeganine),鴨嘴花酮堿(vasicinone),去氧鴨嘴花酮堿(deoxyvasicinone),駱駝蓬醇堿(peganol),駱駝蓬胺堿(pegamine),駱駝蓬定堿(peganidine),去氧駱駝蓬定堿(deoxypeganidine),異駱駝蓬定堿(isopeganidine),雙駱駝蓬堿(dipegine),喹啉(quinoline),喹那定(quinaldine);

屬咔啉類的有:哈爾明堿(harmine),哈爾馬靈堿(harmaline),哈爾滿堿(harman),哈爾馬酚(harmalol)等;另含鴨嘴花醇堿(vasicol)。

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哈爾馬靈堿

尚含黃酮類成分:刺槐素(acacetin)及其甙、駱駝蓬甙(peganetin)。地上部分尚含單糖、低聚糖、水溶性多糖、半纖維素、酸性多糖和果膠性物質(zhì);莖葉含揮發(fā)性化合物,以脂肪族為主,含量較高的有十六烷酸(hexadecanoic acid), 1-辛烯-3-醇(1-octene-3-ol)和12-十七碳炔-1-醇(12-heptadecyn-1-ol)。

籽苗和愈傷組織中含路因堿甙(ruine,8-hydroxyharmine-β-glucoside), 二氫路因堿(dihydroruine,8-hydroxyglu-clsylharmaline),5-羥基色胺(5-hydroxytryptamine),6-羥基色胺(6-hydroxytrypta- mine)和龍膽酸-2,5-雙葡萄糖甙(gentisate-2,5-diglucoside)。

2.多裂駱駝蓬全草含生物堿:去氧鴨嘴花酮堿,鴨嘴花酮堿,哈爾明堿,莖葉中含揮發(fā)性成分,含量較高的有十六烷酸,1-辛烯-3-醇(1-octene-3-ol),12-十七碳炔-1-醇。

在開花期間,地上部分含生物堿量最大(5.770%),主成分為鴨嘴花堿,含量2.842%,哈爾明堿和哈爾馬靈堿的含量則少得多。根中生物堿含量最高時(shí)在抽芽期(1.920~2.140%)和生長季節(jié)之末(1.926~2.310%),含量最低在花期(1.588~1.697%)和種熟期(1.526~1.874%),根中生物堿的主成分為哈爾明堿(52~81%)和哈爾馬靈堿(15~39%)。

籽苗和愈合組織中尚有路因堿甙?! ?/p>

藥理作用

①對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用種子中主要含駱駝蓬堿,與哈爾明堿相似,能使人產(chǎn)生幻視與夢覺,先喜而后驚恐。其衍化物哈爾醇、去甲氧基駱駝蓬堿、哈爾明堿作用相似。人口服4毫克駱駝蓬堿或哈爾明堿可引起幻覺。6-甲氧基四氫哈爾滿為松果體的天然激素,1.5毫克/公斤亦可致幻。

在動物試驗(yàn)中,駱駝蓬堿對皮層及其運(yùn)動中樞、脊髓有興奮作用,可引起幻覺、震顫以及陣發(fā)性驚厥,也能興奮橋腦,引起某些特異動作及四肢僵硬;去氫駱駝蓬堿的作用似在皮層下中樞,它與駱駝蓬堿皆可引起驚厥;而去甲氧基駱駝蓬堿則僅引起進(jìn)行性麻痹,并無初期的興奮現(xiàn)象,大量則能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng),抑制呼吸及心臟,導(dǎo)致血壓下降而死亡。

駱駝蓬堿曾用來減輕腦炎后的帕金森氏癥,對隨意運(yùn)動及眼肌之僵直有短暫的療效;但對震顫、流涎等無效,也不產(chǎn)生莨菪堿類的欣快癥狀,其作用原理不明,可能由于皮層興奮,沖動得到更好的調(diào)節(jié),因而使運(yùn)動得以更好的控制。

②對心血管的作用駱駝蓬堿1:25000可抑制離體蛙心、減慢心率;隨后應(yīng)用腎上腺素可不出現(xiàn)作用。對在體蛙心,3毫克駱駝蓬堿可使心率變慢而振幅增加,此時(shí)即使再加2毫克乙酰膽堿也不致引起心跳停止;蜥蝎心臟上之試驗(yàn)結(jié)果相同。哈爾明堿之作用與駱駝蓬堿相似。乙基哈爾醇、哈爾醇、去甲氧基駱駝蓬堿對循環(huán)系統(tǒng)有輕度興奮作用,后二者可使血壓降低。水性提取物最初使血壓輕度上升,隨之下降。駱駝蓬堿對兔耳血管有擴(kuò)張作用,對蛙下肢卻為收縮作用。

③對肌肉的作用駱駝蓬堿能松弛小腸平滑肌。對子宮的作用,在整體動物試驗(yàn)中,常為興奮作用;而對張力過高的離體子宮則反能松弛之。高濃度還能收縮橫紋肌??诜N子的水提取物,對孕婦子宮有興奮作用。駱駝蓬堿毒性較去氫駱駝蓬堿強(qiáng)二倍。鴨嘴花堿作用相似,毒性較小,它還有抗膽堿酯酶的作用,使組織(蛙腹直肌、水蛭背肌、兔小腸)對乙酰膽堿的敏感度增加。在離體豚鼠氣管環(huán)的實(shí)驗(yàn)中,鴨嘴花堿低濃度表現(xiàn)極弱的松弛作用,而高濃度則使之收縮,靜脈注射400微克/公斤于豚鼠(整體實(shí)驗(yàn))可使氣管收縮,乙酰膽堿增強(qiáng)此作用而阿托品未能阻止之,但鴨嘴花堿對組織胺引起的支氣管痙攣則有弱而短暫的拮抗作用。鴨嘴花酮在離體實(shí)驗(yàn)中,松弛支氣管的作用為腎上腺素的1/2000,抗組織胺作用則為1/3800,整體實(shí)驗(yàn)無支氣管擴(kuò)張作用,高濃度反而引起收縮。在貓急性及狗慢性實(shí)驗(yàn)中,鴨嘴花堿靜注5毫克/公斤有利膽作用,狗皮下注射后膽汁排泄增加40~100%。鴨嘴花堿對牛等反芻類可興奮腸管平滑肌,使其第一胃具有更強(qiáng)更頻的收縮,同時(shí)增加胃液分泌。

④抗菌作用駱駝蓬堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)與喹啉相似,故對阿米巴等原蟲有毒,亦有某些抗瘧作用。駱駝蓬堿對蛔蟲之作用與山道年相似,對細(xì)菌(特別是革蘭氏陽性菌)也有抑制作用,在體外1:10000即有殺菌作用。

有關(guān)駱駝蓬研究的一些最新進(jìn)展

1、  考慮駱駝蓬的傳統(tǒng)和現(xiàn)代藥理活性,提高健康效益

藥用植物是天然產(chǎn)物的潛在來源,在預(yù)防人類各種疾病方面發(fā)揮著重要作用。在中東、北非和中國西部,駱駝蓬傳統(tǒng)上被用作通經(jīng)藥(emmenagogue)和流產(chǎn)劑(abortifacient)。它隸屬于蒺藜科(Zygophyllaceae),是一種野生開花植物。它的種子是該植物的主要藥用部分。

香精與香料(109)—駱駝蓬

駱駝蓬的葉子和花(a);果實(shí)(b);種子(c)

目前的檢索是通過PubMed/MEDLINE、Scopus、Institute for Scientific Information Web of Science等主要索引系統(tǒng)中的關(guān)鍵詞以及谷歌Scholar的搜索引擎來完成的。關(guān)鍵詞為野生蕓香、傳統(tǒng)藥物、哈爾明堿、保健效益和藥學(xué)。

駱駝蓬在傳統(tǒng)藥學(xué)中的最重要用途是心血管、胃腸道、神經(jīng)、內(nèi)分泌、腫瘤和腫瘤、緩解疼痛、生物、糖尿病、呼吸道、消毒劑、解熱、皮膚和頭發(fā)、風(fēng)濕病、關(guān)節(jié)炎和炎癥以及潰瘍。駱駝蓬的藥理作用主要表現(xiàn)在心血管系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)、抗菌、抗腫瘤、神經(jīng)系統(tǒng)、內(nèi)分泌、胃腸道、骨細(xì)胞、內(nèi)分泌和呼吸系統(tǒng)等方面。酚類化合物是抗氧化能力的主要原因。

由于其藥理活性,駱駝蓬是一種極具潛力的中草藥,建議進(jìn)一步加強(qiáng)藥效和安全性的研究。

香精與香料(109)—駱駝蓬

駱駝蓬的藥理活性及對應(yīng)的活性化合物

2、  北非5個(gè)不同產(chǎn)地駱駝蓬種子精油的化學(xué)成分、抑菌活性和植物毒性活性

駱駝蓬(Peganum harmala L.),又名敘利亞蕓香或Pègano,是一種草本植物,屬于蒺藜科,廣泛用于傳統(tǒng)醫(yī)藥。采用GC和GC-MS分析方法研究了北非5個(gè)不同地區(qū)(阿爾及利亞、埃及、利比亞、摩洛哥和突尼斯)的駱駝蓬種子揮發(fā)油的化學(xué)成分。共鑒定出105個(gè)化合物,主要成分為含氧單萜和含氧倍半萜。丁香酚是所有精油的主要成分。對金黃色葡萄球菌(DSM 25693)、蠟樣芽孢桿菌(DSM 4313)、蠟樣芽孢桿菌(DSM4384)、大腸埃希菌(DMS 857)和銅綠假單胞菌(ATCC 50071)進(jìn)行抑菌活性測定。各精油均表現(xiàn)出不同的抑制活性。在20世紀(jì),這是一個(gè)重要的結(jié)果;我們需要可能的新的植物藥物,因?yàn)閷咕幬锏哪退幮詥栴}已經(jīng)變得明顯。此外,研究了這些精油對蘿卜、鱗莖和蘆花的萌發(fā)和胚根生長的體外毒性作用。結(jié)果表明,這些精油對發(fā)芽和胚根伸長都很敏感。

3、  駱駝蓬的化感作用及其農(nóng)業(yè)化學(xué)成分研究

駱駝蓬屬植物是世界半干旱地區(qū)的多年生植物群之一。它能產(chǎn)生不同種類的代謝物,據(jù)稱具有重要的藥理應(yīng)用價(jià)值。盡管該屬具有重要的化學(xué)和生物學(xué)特性,但其化感作用或其物種之間的化感作用尚未被研究。因此,本研究旨在報(bào)道駱駝蓬屬植物的提取物、組分和化合物的農(nóng)業(yè)應(yīng)用。這項(xiàng)工作是基于現(xiàn)有的有關(guān)駱駝蓬屬和農(nóng)業(yè)的文獻(xiàn),這些文獻(xiàn)是由現(xiàn)有的高影響的科學(xué)引擎生成的。該屬植物含有大量的次生代謝物,包括酚類化合物、萜類化合物和含氮化合物。生物堿是該屬植物提取物的主要成分,被鑒定為其主要活性成分。并綜述了駱駝蓬分離化合物對植物及相關(guān)有害生物的毒性。駱駝蓬屬植物的提取物被列為具有殺蟲和除草劑作用的化感劑。駱駝蓬植物提取物和組分在雜草和作物管理、土壤健康和生物農(nóng)藥生產(chǎn)方面顯示了巨大的潛力。

香精與香料(109)—駱駝蓬

駱駝蓬屬植物中主要的化學(xué)成分及相關(guān)代謝物

氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)分析了駱駝蓬種子提取物中2-十一烷基環(huán)丙戊酸甲酯(2-undecylcyclopropanepentanoic acid methyl este)、反式5-十八烯酸甲酯(trans 5-octadecenoic acid methyl ester)、亞油酸乙酯(linoleic acid ethyl ester)、細(xì)茜花堿(leptaflorine)和駱駝蓬堿(harmine)的含量。此外,Apostolico等人研究了駱駝蓬子揮發(fā)油,得出氧合單萜和倍半萜與非萜類化合物配對的結(jié)論。后者是一種油的主要成分。然而,油的成分依賴于植物生長的生態(tài)系統(tǒng),Apostolico等人通過比較同一種植物,駱駝蓬,來自五個(gè)不同地區(qū),即摩洛哥、阿爾及利亞、埃及、利比亞和突尼斯的五種精油的成分證明了這一點(diǎn)。精油的主要成分是丁香酚(13-70%),其次是百里香酚,在某些情況下,如摩洛哥,是主要成分,其次是丁香酚。阿爾及利亞種harmala的丁香酚含量最高,其次是利比亞和摩洛哥的樣品。駱駝蓬種子提取物中也含有生育酚衍生物。δ-生育酚含量最高,為90%,其次為γ-生育酚和α-生育酚。在脂肪酸系列中,亞油酸(66%)含量最高,其次是油酸、棕櫚酸和硬脂酸。這些化合物和其他化合物在農(nóng)業(yè)上的應(yīng)用,要么是為了保護(hù)作物免受害蟲和雜草的攻擊,要么是為了刺激它們在環(huán)境中的生長。

天然產(chǎn)物是防治害蟲、雜草和植物真菌威脅的重要物質(zhì)來源。在這方面,已有文獻(xiàn)報(bào)道了Peganum sp.及其部分成分作為化感物質(zhì)的使用,具有殺蟲、殺幼蟲、驅(qū)避、除草和抗植物病真菌的特性。

香精與香料(109)—駱駝蓬

根際作物。農(nóng)作物通過釋放揮發(fā)性和芳香化合物來驅(qū)趕害蟲,同時(shí)(與雜草一起)向土壤中釋放一些化學(xué)物質(zhì)。復(fù)蓋化感植物后,土壤中生物堿、酚類化合物和萜類化合物含量增加,對雜草也構(gòu)成植物毒素?;兄参?P. harmala)的制劑、提取物或化合物構(gòu)成抗蟲和抗病原真菌劑,以保護(hù)作物。

4、  駱駝蓬生物堿及其藥理活性

駱駝蓬含有17種喹唑啉和吲哚結(jié)構(gòu)生物堿。哈爾馬寧堿(Harmaline)、哈爾明堿(harmine)、哈爾馬酚(harmalol)和L-鴨嘴花堿(L-peganin (vasicine))具有藥理活性。結(jié)果表明,在種子中生物堿的含量中,有50-95%為皂莢堿,皂莢堿主要分布在根中(占總提取物質(zhì)的67-74%),地上部分主要為鴨嘴花堿(peganin)(占總生物堿的78%)。駱駝蓬的β-咔啉堿類生物堿具有抑制單胺氧化酶的作用,具有神經(jīng)保護(hù)作用。鹽酸鹽的藥理性質(zhì)的研究。通過行為絕望模型和“升高+迷宮”實(shí)驗(yàn),以及氟哌啶醇僵直、低氧缺氧和常壓缺氧實(shí)驗(yàn)?zāi)P?,研究了鹽酸哈爾明堿的神經(jīng)促炎活性。在急性和慢性毒性的研究中,確定鹽酸哈爾明堿屬于中毒性物質(zhì)(危害類為II類)。根據(jù)分子對接結(jié)果,鹽酸哈爾明堿與5-羥色胺5-HT2C受體、多巴胺D2受體、以及單胺氧化酶A和B,提示鹽酸哈爾明堿的促神經(jīng)作用機(jī)制是在單胺(多巴胺、血清素等)的突觸神經(jīng)傳遞水平上實(shí)現(xiàn)的。在低氧缺氧試驗(yàn)中確定鹽酸哈爾明堿具有抗缺氧活性,在行為絕望模型試驗(yàn)中表現(xiàn)出明顯的抗抑郁活性。在藥代動力學(xué)和生物利用度的研究過程中發(fā)現(xiàn),給藥鹽酸哈爾明堿可快速達(dá)到定量含量,血液中活性物質(zhì)濃度明顯增加。鹽酸哈爾明堿的相對生物利用度為112.7%。目前的臨床前研究數(shù)據(jù)顯示,鹽酸哈爾明堿具有抗抑郁、抗缺氧和抗帕金森作用,消除氟哌啶醇引起的大鼠僵硬,并降低帕金森綜合征試驗(yàn)中的運(yùn)動減退和僵硬。在抗帕金森作用方面,鹽酸哈爾明堿并不遜色于阿米替林。通過對實(shí)驗(yàn)動物的相對生物利用度的研究表明,口服鹽酸鹽可使其吸收快得多,血漿中濃度可迅速達(dá)到最高?;诜肿訉咏Y(jié)果,揭示了鹽酸哈爾明堿與單胺氧化酶A和B之間存在強(qiáng)鍵,表明該生物堿的抗抑郁作用機(jī)制在突觸傳導(dǎo)水平上實(shí)現(xiàn)。

香精與香料(109)—駱駝蓬

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